Repaso: del carbono al nombre del hidrocarburo
Objetivo. Determinar la hibridación de un carbono. Contar los enlaces sigma y pi de una molécula. Nombrar hidrocarburos simples de cadena lineal.
para partir
El eteno es el compuesto orgánico que más se fabrica en el planeta, cerca de 200 millones de toneladas al año, y alrededor del 60% se va en producir polietileno. Toda esa industria se apoya en un doble enlace entre dos carbonos, que es justamente lo que hoy tienes que saber reconocer, contar y nombrar. Hoy no hay contenido nuevo: usamos las cuatro herramientas sobre las mismas moléculas hasta que salgan solas.
Esta clase es de repaso. Todo lo que aparece aquí ya lo vimos, pero disperso en distintos momentos de la unidad. Hoy lo juntamos y lo practicamos.
Antes de partir, mira estas tres moléculas y responde para ti:
- ¿Cuál tiene un carbono sp?
- ¿Cuál tiene más enlaces pi?
- ¿Cómo se llama la del medio?
Hibridación: se cuentan regiones, no hidrógenos
Para saber la hibridación de un carbono, cuenta cuántas regiones de electrones salen de él. Una región es un enlace simple, o un enlace doble completo, o un enlace triple completo.
| Regiones | Hibridación | Geometría | Ángulo |
|---|---|---|---|
| 4 | sp³ | tetraédrica | 109,5° |
| 3 | sp² | plana trigonal | 120° |
| 2 | sp | lineal | 180° |
El error de siempre es contar líneas en vez de regiones. En un C=C, las dos líneas son una sola región: ese carbono tiene 3 regiones, no 4, y por eso es sp².
Si el carbono no tiene enlaces múltiples, es sp³. Si tiene un doble, es sp². Si tiene un triple, es sp. Con eso resuelves la enorme mayoría de los ejercicios sin contar nada.
Sigma y pi: dos reglas y listo
Regla 1. Cada enlace entre dos átomos aporta un solo sigma (σ), sea simple, doble o triple. Las líneas extra son pi (π).
- Enlace simple: 1 σ
- Enlace doble: 1 σ + 1 π
- Enlace triple: 1 σ + 2 π
Regla 2. Los enlaces C–H también son sigma, y son los que más se olvidan al contar.
Ejemplo resuelto — Cuenta todos los enlaces sigma y pi del propeno, CH₂=CH–CH₃.
- Enlaces entre carbonos: hay un C=C y un C–C. El doble aporta 1 σ + 1 π y el simple aporta 1 σ.
- Enlaces C–H: cuenta los hidrógenos. El propeno es C₃H₆, así que hay 6 enlaces C–H, todos sigma.
- Suma los sigma: 1 (del doble) + 1 (del simple) + 6 (C–H) = 8 σ.
- Suma los pi: solo el doble aporta uno → 1 π.
Resultado: Propeno (C₃H₆): 8 enlaces sigma y 1 enlace pi.
De condensada a topológica, en tres reglas
- Cada vértice y cada extremo de la línea es un carbono.
- Los hidrógenos unidos a carbono no se dibujan: se sobreentienden hasta completar cuatro enlaces.
- Los enlaces dobles y triples sí se dibujan, con dos o tres líneas.
Completa las reglas que acabas de usar:
Un carbono con cuatro regiones de electrones tiene hibridación y sus ángulos son de 109,5 grados. Un enlace triple aporta un enlace sigma y enlaces pi. En una fórmula topológica, cada vértice representa un átomo de , y los hidrógenos unidos a él quedan . El butano, CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, se dibuja con vértices o extremos.
Ponerle nombre: prefijo, sufijo y localizador
Paso 1. Cuenta los carbonos de la cadena y usa el prefijo.
| C | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Prefijo | met | et | prop | but | pent | hex |
Paso 2. Mira el enlace más alto y usa el sufijo: -ano si son todos simples, -eno si hay un doble, -ino si hay un triple.
Paso 3. Si hay doble o triple, ponle número. Se numera la cadena por el extremo que deje el
enlace múltiple con el número más bajo, y ese número va adelante: 1-buteno, 2-pentino.
Es la misma molécula: depende del extremo por el que empieces a contar. La regla dice que se elige el que dé el número más bajo, así que 1 le gana a 3. Cuando todos los enlaces son simples no hace falta número: el butano es solo butano.
¿Cuál es la hibridación de los dos carbonos unidos por el triple enlace del 2-pentino (CH₃–C≡C–CH₂–CH₃)?
Una molécula tiene 4 carbonos en fila y un enlace doble entre el segundo y el tercero. ¿Cómo se llama y cuántos enlaces pi tiene?
Empareja cada molécula con su nombre y su recuento de enlaces pi:
Toca un término y luego su definición para emparejarlos.
Para la molécula de abajo: (1) dibújala en fórmula topológica; (2) cuenta sus enlaces sigma y pi; (3) indica la hibridación de cada carbono; (4) escribe su nombre.
En el eteno (CH₂=CH₂) hay 6 enlaces en total: 5 sigma y 1 pi.
síntesis
Para cerrar
Hoy no hubo materia nueva: hubo práctica. Un carbono se clasifica contando regiones, no líneas. La primera línea de cualquier enlace es sigma y las que se agregan son pi, sin olvidar que los C–H también son sigma. Una fórmula condensada se traduce a topológica dibujando solo el esqueleto de carbonos. Y el nombre sale de tres decisiones: prefijo por la cantidad de carbonos, sufijo por el enlace más alto y localizador adelante cuando hay un doble o un triple. Lo que sigue agrega los sustituyentes, esos que terminan en -il.
Piensa sobre tu aprendizaje
- Vuelve a las tres moléculas del inicio. ¿Acertaste cuál tenía el carbono sp y cuál más enlaces pi?
- De las cuatro herramientas de hoy (hibridación, sigma y pi, topológica, nombre), ¿cuál te sigue costando?
- ¿Cuál de los errores que aparecieron hoy (contar líneas en vez de regiones, olvidar los C–H, elegir mal el localizador) es el que tú cometes?
referencias
Bibliografía
- 01Ministerio de Educación de Chile (2019). Programa de Estudio Química, 2° Medio.
- 02Chang, R. & Goldsby, K. (2017). Química (12ª ed.). McGraw-Hill.
- 03McMurry, J. (2018). Química orgánica (9ª ed.). Cengage.
- 04Khan Academy. Enlaces sigma y pi; nomenclatura de alcanos. https://es.khanacademy.org
- 05Essential Chemical Industry (University of York). Ethene (ethylene). https://www.essentialchemicalindustry.org/chemicals/ethene.html